28 Haziran 1971'de doğan Aileen, büyürken tiyatro yapan annesi Helenann tarafından gösteri dünyasıyla tanıştırıldı. Aileen de seçmelere katılmak için yalvardı ve Yardley, Pensilvanya'daki evinin yakın...
28 Haziran 1971'de doğan Aileen, büyürken tiyatro yapan annesi Helenann tarafından gösteri dünyasıyla tanıştırıldı. Aileen de seçmelere katılmak için yalvardı ve Yardley, Pensilvanya'daki evinin yakınında rol almaya başladı. Aileen'in ilk film bölümü, Burt Reynolds'un başrol oynadığı _Paternity_'de (cv) bir satırdı. Aileen film için seçildiğinde Broadway'de Allison Smith'le birlikte 'Annie'de Swing Orphan'ı oynuyordu. Swing, esasen dizideki çeşitli Yetim rollerini yeterince incelememişti ve tüm rollerini biliyordu ve eğer oyunculardan biri hastaysa ve performans gösteremezse hemen sahneye çıkmak zorundaydı. Veya, Annie'nin yedeği olarak hareket eden Yetim'in Annie olarak devam etmesi gerekiyorsa Aileen, yedeğin yedeği olarak devam etti. 8.000 kız arasından film versiyonunda Annie olarak seçildi.
Duyuru, Ocak 1981'de Aileen'i ülke çapındaki televizyonda dünyaya Annie'si olarak tanıtan yönetmen 'John Huston' (cv) tarafından yapıldı. _Annie 1982_ (cv) Nisan'dan Eylül 1981'e kadar çekildi. Aileen, 14 yaşındayken Annie'den sonra bir filmde daha rol aldı - _Kurbağa Prens_ (cv) - ancak bu film hiçbir zaman sinemalarda gösterime girmedi, sadece video olarak yayınlandı. Bu arada tiyatro yapmaya da devam etti. Bir aile üyesi, Kuzey Carolina'daki Fort Bragg'daki Ordu üssünde tiyatroyu yönetiyordu, bu nedenle Aileen, oradaki çeşitli yapımlarda rol almaya davet edildi. 1985'te 'Oz Büyücüsü'nde Dorothy'ydi ve 1986'da bir kez daha Annie oldu, ancak bu seferki sahne müzikaliydi. Onun karşısında, Baba Warbucks rolünde, Broadway'de ve Ulusal Turlardan birinde yıllarca bu rolü oynayan Harve Presnell vardı.
Aileen lise son sınıftayken Bristol, Pennsylvania'da 'Hollywood'da Bir Gün, Ukrayna'da Bir Gece' filminde rol aldı. Aileen 1989 baharında mezun oldu ve New Jersey'deki evinin yakınındaki Drew Üniversitesi'ne transfer olmadan önce güney Kaliforniya'daki Pitzer College'da bir yıl okudu. (Drew Üniversitesi'nden İspanyolca dalında onur derecesiyle B.A.) Kendisinden önceki birçok çocuk yıldız gibi Aileen de üniversitede şov dünyası okumamayı seçti; bunun yerine birkaç yılını ayırdı ve özellikle Japonca ve İspanyolca olmak üzere dil eğitimi aldı. Üniversitedeki değişim programının bir parçası olarak Şili'de bir aileyle altı ay geçirdi ve bunu hayatının en ödüllendirici deneyimlerinden biri olarak değerlendirdi. Aileen, Drew'dan mezun olduktan sonra bir kez daha sahneye çıktı ve 1994'te 'Oliver!' filminde Bette'i canlandırdı. Millburn, New Jersey'deki ünlü Paper Mill Playhouse'da.
Ve 1995'in sonunda 'Çatıdaki Kemancı'yla turneye çıktı. 1997'de Aileen, Broadway dışı iki gösteride yer aldı: 'Dreamstuff' ve 'Yiddle With a Fiddle'. 1998'de Broadway'de 'Peter Pan'da yer aldı ancak 1999'un başlarında Aileen gösteriden ayrıldı ve birkaç yıllığına Los Angeles'a taşındı. Aileen, 1982 yazında platin plak kazanan "Annie" film müziği albümüne ek olarak kendi albümünü de kaydetti. Bu albüm son derece nadirdir; Orphan Annie koleksiyoncularının elinde muhtemelen LP'nin bir düzineden az kopyası vardır ve hatta daha da az kaset vardır.